Hydrométallation stéréosélective de triples liaisons C≡C polarisées catalysée par des métaux de transitions
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 09/11/2027.
 
Auteur : Rümmler, Lénaïc
Date de soutenance : 09-11-2022

Directeur(s) de thèse : Blanchard, Nicolas

Président : Belmont, Philippe
Rapporteur(s) : Belmont, Philippe - Durandetti, Muriel
Membre(s) du jury : Donnard, Morgan

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie moléculaire - chimie supramoléculaire
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Hydrometallation, Alcynes, Cuivre, Bore, Fluor, Régiosélectivité, Couplage croisé, Catalyse
Mots-clés :
  • Alcynes
  • Cuivre
  • Bore
  • Fluor
  • Réactions chimiques régiosélectives
  • Catalyse
Résumé : Cette thèse porte sur le développement de nouvelles méthodes de synthèses et de synthons fluorés, utilisant la catalyse par des métaux de transition. Dans un premier temps, une stratégie de synthèse régiodivergente de borylation d’alcynes trifluorométhylés a été étudiée. Cette stratégie, basée sur la catalyse au cuivre(I), a permis l’accès sélectif à deux isomères α,Z ou β,Z. Les motifs vinylboranes trifluorométhylés ainsi obtenus ont pu être engagés dans des réaction de couplages croisés de type Suzuki-Miyaura avec différents partenaires aromatiques, hétéroaromatiques ou vinyliques. La différence de réactivité de ces deux régioisomères a été étudiée et utilisée dans des couplages croisés discriminants. Cette réactivité particulière a été mise en valeur avec des substrats diborylés, puis par le developpement d’une méthode d’arylation régiosélective. En parallèle, des réactions d’hydrométallations d’alcynes pentafluorosulfanylés catalysées par des métaux de transition, permettant l’introduction de métaux (Sn) et metalloïdes (Si, Ge, B) ont été décrites. La fonctionnalisation de ces substrats a été étudiée et des résultats préliminaires sont rapportés.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2022STRAF017
Type de ressource : Thèse