Synthèse d'indazoles et de carbazoles via la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse des yne-pyridines
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 15/12/2027.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 15/12/2027 (communication intranet).
 
Auteur : Yang, Qiaolan
Date de soutenance : 16-12-2022

Directeur(s) de thèse : Blanchard, Nicolas

Président : Gulea, Mihaela
Rapporteur(s) : Chataigner, Isabelle - Behr, Jean-Bernard

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : IEEDDA (Diels-Alder à demande électronique inverse), Pyridines, Insazoles, Carbazoles
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Diels-Alder, Réaction de
  • Nucléotides pyridiniques
  • Carbazole
Résumé : Les cycloadditions Diels-Alder à demande inverse d'électrons des azadiènes sont une méthode efficace pour l'élaboration rapide d'hétérocycles complexes contenant de l'azote, qui sont des fragments clés que l'on trouve souvent dans les médicaments et les produits naturels. Dans les travaux précédents de notre groupe, il a été démontré que les 2-hydrazonylpyrimidines pouvaient être exceptionnellement activées par trifluoroacétylation et réaliser la cycloaddition de Diels-Alder dans des conditions de réaction très douces, fournissant une grande diversité d'aza-indazoles. Parmi les azadiènes, les pyridines sont connues comme des partenaires réactifs très médiocres dans les réactions de Diels-Alder, leur stabilisation aromatique inhérente nécessite généralement des conditions d'activation difficiles pour augmenter la réactivité de la pyridine. Par conséquent, les cycloadditions avec des pyridines constituent sans aucun doute un défi important. Dans ce travail, nous rapportons nos efforts sur l'activation des pyridines vers la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse intramoléculaire pour donner accès à des indazoles et carbazoles diversifiés.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2022STRAF035
Type de ressource : Thèse