La fluoroalkylation comme approche innovante pour la synthèse de molécules hétérocycliques fluorées
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 24/03/2027.
  • Thèse avec 2 versions : seule la version intégrale est proposée ; sur authentification (communication intranet).
 
Auteur : Santos, Laura
Date de soutenance : 24-03-2022

Directeur(s) de thèse : Leroux, Frédéric

Président : Bihel, Frédéric
Rapporteur(s) : Jubault, Philippe - Lebreton, Jacques
Membre(s) du jury : Grellepois, Fabienne

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie, Agronomie, agriculture et médecine vétérinaire

Mots-clés libres : Chimie du fluor, Polyfluoroalkylation, Difluorométhylène, Hétérocycles, Agrochimie
Mots-clés :
  • Fluor
  • Chimie des composés hétérocycliques
  • Chimie agricole
Résumé : L’introduction d’un atome de fluor ou d’un groupement fluoré dans une molécule permet de moduler ses propriétés physico-chimiques et biologiques. Ces dernières décennies, le nombre de stratégies de synthèse permettant d’accéder à des molécules fluorées se sont démultipliées, ce qui a conduit à une forte augmentation du nombre de principes actifs fluorés. Ces derniers sont composés à 70% de groupements fluorés basés sur l'atome de fluor -F ou sur le groupement trifluorométhylé -CF3. L’un des enjeux cruciaux de ces prochaines années est le développement de nouvelles voies d’accès à des motifs fluorés émergents afin de permettre la découverte de composés agrochimiques écologiquement viables. En collaboration avec Bayer CropScience, nous avons décidé d’étudier la synthèse d’hétérocycles polyfluoroalkylés. Pour cela, nous avons développé la polyfluoroalkylation nucléophile de pyridines par déprotonation du groupement difluorométhyle. Par la suite, nous avons étudié la polyfluoroalkylation électrophile de divers hétérocycles à l’aide de fluorosulfonates. Ces intermédiaires ont été obtenu in situ par réaction d’alcools fluorés et de fluorure de sulfuryle.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2022STRAF072
Type de ressource : Thèse