Silylformylation d'alcynes fonctionnalisés appliquée à la synthèse de silahétérocycles complexes
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 31/12/2025.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 31/12/2025 (communication intranet).
 
Auteur : Golling, Stephane
Date de soutenance : 12-05-2023

Directeur(s) de thèse : Donnard, Morgan - Leroux, Frédéric

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Alcyne, Amido-indénome, Annélation, Catalyse, Chimie du silicium, Silyformylation, Silacycle, Ynamide
Mots-clés :
  • Alcynes
  • Catalyse
Résumé : Bien que le silicium soit le second élément le plus abondant de la croûte terrestre, il n’est que très peu présent chez l’Homme et est absent des molécules biologiques organiques de la vie. Les propriétés physico-chimiques (électropositivité, taille, lipophilie etc…) de cet atome ainsi que le fait qu’il soit dans la même colonne que le carbone en font pourtant un bioisostère potentiel particulièrement intéressant. Dans ce contexte, de nombreux groupes se sont intéressés à la substitution d’atomes de carbone par un atome de silicium, concept nommé le « carbon-silicon switch ». Parmi les sila-analogues étudiés, certains d’entre eux sont obtenus par inclusion d’un atome de silicium dans un cycle (les silacycles). Néanmoins, contrairement à leurs équivalents carbonés, il n’existe que peu de méthodologies générales permettant l’accès à de tels composés. Ainsi, nos travaux ont alors porté sur la synthèse de silacycles en deux étapes. La première étape est basée sur une réaction de silylformylation d’alcynes introduisant un silane aromatique et un aldéhyde de part et d’autre d’une double liaison C=C. La seconde étape repose sur une cyclisation de type Friedel-Crafts fournissant une nouvelle famille d’hétérocycles silylés dont les propriétés photophysiques ont pu être étudiées. Dans un second temps, une méthode d’annélation d’ynamides conduisant à des amido-indénones a également été mise au point.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2023STRAF025
Type de ressource : Thèse