Etude des pyridines en tant qu'aza-diènes en réactions de cycloaddition intramoléculaire de Diels-Alder à demande électronique inverse
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 05/07/2028.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 05/07/2028 (communication intranet).
 
Auteur : Singh, Diksha
Date de soutenance : 05-07-2023

Directeur(s) de thèse : Blanchard, Nicolas

Président : Poisson, Jean-François
Rapporteur(s) : Poisson, Jean-François - Desvergnes, Valérie
Membre(s) du jury : Choppin, Sabine

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Cycloaddition, Diels-Alder, Pyridine, Indazole
Mots-clés :
  • Cyclisation (chimie)
  • Diels-Alder, Réaction de
  • Pyridine
  • Indazoles
Résumé : Les azines hétéroaromatiques ont été largement utilisées dans les réactions de Diels–Alder à demande inverse d'électrons pour la synthèse d'hétérocycles et pour des applications en chimie biorthogonale. Parmi les azadiènes, les tétrazines et les triazines se sont révélées très réactives. A l’inverse, l'utilisation de pyridines dans les réactions de Diels-Alder est rare en raison de leur stabilisation aromatique inhérente et de leur faible réactivité. Des conditions de réaction relativement drastiques sont nécessaires pour les faire réagir avec des alcènes ou des alcynes. Pour remédier à ce manque de réactivité, nous proposons ici une solution donnant un accès rapide aux dérivés de type indazole. La transformation présente un champ d’application intéressant, en conditions douces et avec de bons à excellents rendements. Cette méthodologie ouvre de nouvelles voies dans l'utilisation des pyridines comme diènes dans les réactions IEDDA pour synthétiser divers squelettes hétérocycliques.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2023STRAF026
Type de ressource : Thèse