Synthèse de nouvelles classes de glycomimétiques par fonctionnalisation catalytique stéréocontrolée d'exo-glycals
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/01/2026.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01/01/2026 (communication intranet).
 
Auteur : Lang, Mylène
Date de soutenance : 09-11-2023

Directeur(s) de thèse : Compain, Philippe

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Exo-glycals, Glycochimie, Dérivés C-glycosidiques, Radical, Transfert d'atome d'hydrogène, Catalyse au fer, Glycoconjugués, Stéréocontrôle, Esters propargyliques, Catalyse à l'or, Glycomimétiques
Mots-clés :
  • Glycochimie
  • Glycoconjugués
  • Catalyse à l'or
Résumé : Les exo-glycals font référence à des dérivés de sucre présentant une double liaison C=C exocyclique, utilisés à l'origine comme plateforme de choix pour la synthèse de dérivés C-glycosidiques connus pour leur résistance métabolique. Dans ces travaux de thèse, deux nouvelles méthodologies visant à exploiter la richesse électronique de l’alcène des exo-glycals ont été développés. Dans une première, un transfert d’atome d’hydrogène catalysé au fer, mène à la formation d’un radical pseudo anomérique tertiaire qui vient réagir avec un dérivé de déhydroalanine chiral, pour former des C,C-glycoamino-acides avec un double stéréocontrôle. Les glycoconjugués obtenus sont connus pour améliorer la stabilité d'un peptide lorsqu'ils y sont incorporés. Dans une seconde méthodologie, la migration 1,2 des esters propargyliques catalysée à l'or, a été repensée pour la construction de C,C-glycosides styrenyl-spirocyclopropane inédits. Les glycomimétiques obtenues constituent des intermédiaires de choix pour l’obtention de dérivés d'aryl glycosides conformationnellement contraints, généralement étudiés pour leurs propriétés antidiabétiques.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2023STRAF054
Type de ressource : Thèse