Synthèse de C-aryle glycosides à motifs glycobenzoxocines par fonctionnalisation d'exo-glycals : approche des squelettes de la nogalamycine et de la serjanione A
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 31/01/2026.
 
Auteur : Laporte, Adrien
Date de soutenance : 29-11-2023

Directeur(s) de thèse : Compain, Philippe - Hazelard, Damien

Président : Norsikian, Stéphanie
Rapporteur(s) : Gravier-Pelletier, Christine - Lubin-Germain, Nadège

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Glycoconjugués, Anthracyclines, Produits naturels, Composés bioactifs, O-aryl glycosides, C-aryl glycosides, Radicaux anomériques, Nogalamycine, Serjanione A, Exo-glycals, Quinones, HAT, Réarrangement de type Fries, Thioglycoside
Mots-clés :
  • Glycoconjugués
  • Anthracyclines
  • Produits naturels
  • Biomolécules actives
  • Quinones
Résumé : Le squelette glycobenzoxocine de type tétrahydro-2H-2,6-époxybenzo[b]oxocine est un motif rarement trouvé dans la nature. Ce fragment est caractérisé par la présence d’un aglycone aromatique relié à un sucre par une liaison O-aryl glycosidique et C-aryl pseudo-glycosidique formant un tricycle. À ce jour, très peu de synthèses totales de composés d’intérêt contenant un motif glycobenzoxocine ont été développés.Ces travaux de thèse visaient à développer une méthode de synthèse innovante de glycobenzoxocine à partir d’exo-glycals en utilisant la méthodologie de transfert d’atome d’hydrogène (HAT). Une première étude a été consacrée au développement d’une méthode de C-aryl glycosylation intramoléculaire. Une seconde étude a été réalisée afin d’obtenir des O-aryls glycosides originaux à partir d’exo-thioglycosides. Ces glycosides ont été engagés dans des conditions d’acide de Lewis ainsi que d’activation de thioglycosides afin de former des glycobenzoxocines par cyclisation directe. Enfin, une troisième étude s’est focalisée sur la formation d’un nouvel exo-glycal afin de réaliser un autre régioisomère de glycobenzoxocine via une réaction de réarrangement de type Fries. Une étude mécanistique de réarrangement de type Fries sur des composées de type 1,5-bis-glycosides a été réalisé.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2023STRAF059
Type de ressource : Thèse