Synthèse et réactivité de synthons difluorométhoxylés
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 31/12/2025.
  • AccŽs réservé à l'ensemble de la communauté universitaire jusqu'au 31/12/2025 (communication intranet).
 
Auteur : Loison, Anaïs
Date de soutenance : 01-12-2023

Directeur(s) de thèse : Panossian, Armen - Leroux, Frédéric

Président : Bihel, Frédéric
Rapporteur(s) : Gillaizeau, Isabelle - Magnier, Emmanuel
Membre(s) du jury : Poisson, Jean-François

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Cétone, Céténimine, Hétérocycle, Chimie du fluor, Difluorométhoxy
Mots-clés :
  • Butanone
  • Composés hétérocycliques
  • Fluor
  • Chimie organique
Résumé : Le fluor a démontré sa capacité à modifier les propriétés physico-chimiques et biologiques des molécules par rapport à leurs analogues hydrogénés, expliquant son utilisation fréquente en chimie médicinale et agrochimie. Des groupes fluorés émergents (GFE) sont actuellement à l'étude afin de diversifier la nature des motifs fluorés utilisés. Nous avons donc cherché à développer la synthèse d'une brique polyvalente, à savoir une cétone, permettant l'introduction du motif -OCHF2. Celui-ci possède en effet des propriétés intrinsèques intéressantes, mais souffre d’un manque de méthodes d'introduction efficaces, notamment sur les chaînes alkyles. La synthèse de la cétone difluorométhoxylée a d'abord été optimisée. Son potentiel synthétique a ensuite été mis à profit pour l’accès à des composés tels que des amidines, des imidates et des thioimidates via une céténimine comme espèce réactive. La cétone a ensuite démontré son utilité pour accéder à des hétérocycles difluorométhoxylés encore rarement rencontrés, d'abord via un intermédiaire énaminone, et finalement directement par une cyclisation de type Fischer.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2023STRAF073
Type de ressource : Thèse