Approche multicatalytique de l'arylation énantio et diastéréosélective des alcools
Langue Anglais
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Auteur : Lainer, Bruno
Date de soutenance : 20-12-2023

Directeur(s) de thèse : Dydio, Pawel - Moran, Joseph

Président : Desage-El Murr, Marine
Rapporteur(s) : Młynarski, Jacek - Wang, Chao
Membre(s) du jury : Donohoe, Timothy J.

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Multicatalyse, Arylation, Catalyse énantiosélective, Fonctionnalisation C-H, Alcools, Emprunt d'hydrogène, Catalyse one-pot, Catalyse relais
Mots-clés :
  • Catalyse
  • Arylation
  • Catalyse asymétrique
  • Alcools
  • Réaction monotope
  • Chimie organique
Résumé : Les groupements alcooliques sont présents dans une grande diversité de produits chimiques fins précieux issus de la nature et de la synthèse, c'est pourquoi les méthodes permettant leur diversification structurelle sont recherchées. Cependant, la modification de la structure des alcools à certaines positions non réactives, même avec l'aide de la catalyse, reste un défi ou nécessite des procédures multi-étapes fastidieuses et souvent coûteuses. Récemment, une attention accrue a été accordée à la multicatalyse, qui combine plusieurs catalyseurs au sein d'un même système, ce qui permet de découvrir des réactivités auparavant inaccessibles ou d'accroître l'efficacité globale des transformations en plusieurs étapes. Les méthodes décrites ici permettent l'α- et la β-arylation diastéréo- et énantiosélective d'alcools. En combinant des catalyseurs à base de Ru et de Pd, il est possible de réaliser une β-arylation énantiosélective (et diastéréodivergente dans le cas d'alcools portant déjà des stéréocentres) sans précédent d'alcools primaires. En outre, dans le cadre d'une catalyse relais séquentielle, il est possible d'obtenir des alcools benzyliques secondaires enrichis enantioénergie à partir de divers produits de départ disponibles, tels que des alcools primaires ou des alcools portant une double liaison. Dans l'ensemble, ces protocoles démontrent le potentiel de la multicatalyse en tant qu'outil synthétique pour diversifier les alcools. Dans un contexte plus large, cette thèse ouvre la voie à la conception de nouvelles stratégies et méthodes multicatalytiques pour une synthèse efficace.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2023STRAF080
Type de ressource : Thèse