Design et synthèse de poly(phosphodiesters) numériques pour un séquençage facilité
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/01/2025.
 
Auteur : Schutz, Thibault
Date de soutenance : 13-12-2023

Directeur(s) de thèse : Lutz, Jean-François

Président : Nierengarten, Jean-François
Rapporteur(s) : Woisel, Patrice - Guillaume, Sophie
Membre(s) du jury : Charles, Laurence

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie des polymères
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Polymère à séquence contrôlée, Macromolécule numérique, Chimie de phosphoramidite automatisée, Alcoxyamine clivable, Séquençage MS/MS
Mots-clés :
  • Polymères
  • Macromolécules
  • Alcoxyamines
Résumé : L’objectif de cette thèse a été de faciliter le séquençage de poly(phosphodiesters) synthétiques numériques par MS/MS et IMS à l’aide d’un nouveau marqueur clivable. Ces polymères utilisent un alphabet de monomères codants pour 0 et 1 rendant possible le stockage d’information. De tels monomères sont composés d’un groupe phosphoramidite et d’un groupe DMT, permettant d’utiliser la chimie de phosphoramidite automatisée. Afin de faciliter la lecture des polymères numériques, un nouveau design compatible avec cette chimie, incorporant une liaison fragile NO-C et un marqueur de masse a été conçu. Une première approche, motivée par sa simple mise en œuvre et ses bons rendements, a été d’utiliser un alcyne dans la structure du marqueur. Cependant, le séquençage pseudo-MS3 d’un oligomère contenant cet espaceur a été compromis à cause de sa triple liaison. La réduction de cette dernière n’a pas été encourageante, ce qui a redirigé les travaux de cette thèse vers la base structurelle d’un design antérieur alkyle du laboratoire, quant à elle efficace. Cette nouvelle stratégie a permis d’obtenir une chimiothèque de 12 marqueurs clivables. Leur incorporation en chaîne polymère uniforme, étude d’efficacité de couplage et optimisation sur un support solide universel a été décrite.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2023STRAF089
Type de ressource : Thèse