Synthèse de nouveaux candidats médicamenteux présentant une chiralité axiale C-N par le développement de nouveaux couplages C-N atroposélectifs
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 31/12/2029.
  • AccŽs réservé à l'ensemble de la communauté universitaire jusqu'au 08/07/2027 (communication intranet).
 
Auteur : Marchal, Lucas
Date de soutenance : 08-07-2024

Directeur(s) de thèse : Wencel-Delord, Joanna - Colobert, Françoise

Président : Bugaut, Xavier
Rapporteur(s) : Ouali, Armelle - Pouységu, Laurent
Membre(s) du jury : García Mancheño, Olga

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Synthèse asymétrique, Atropisomères C–N, Catalyse au cuivre, Iode hypervalent, Sels de diaryliodonium, Photocatalyse, Catalyse duale
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Synthèse asymétrique
  • Catalyse
  • Iode hypervalent
  • Photocatalyse
  • Catalyse duale
Résumé : Les composés à chiralité axiale C–N ont démontré un potentiel significatif dans divers domaines, en particulier dans l'industrie pharmaceutique. Cependant, il existe actuellement peu de méthodologies connues permettant d’accéder à ces composés, et elles sont généralement limitées à des structures moléculaires très spécifiques. Afin de préparer de nouveaux atropisomères C–N d'intérêt, des méthodologies synthétiques innovantes doivent être développées. À cette fin, nous avons concentré nos efforts sur l'utilisation de sels de diaryliodonium comme partenaires de couplage hautement réactifs, ce qui nous a permis de concevoir un nouveau couplage C–N atropo-énantiosélectif catalysé au cuivre pour obtenir des benzoxazolones N-arylées énantio-enrichies. Les applications potentielles bioactives de ces molécules ont été étudiées et des études mécanistiques ont été menées pour concevoir un cycle catalytique pour ce couplage. De telles investigations approfondies ont été possibles grâce à une collaboration interdisciplinaire fructueuse. Le développement de nouvelles méthodologies a été étendu au premier couplage C–N atropo-énantiosélectif photoinduit.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2024STRAF029
Type de ressource : Thèse