Corrélation entre les dynamiques de rotation et de conjugaison dans les dérivés de DAMN
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 25/09/2025.
  • AccŽs réservé à l'ensemble de la communauté universitaire jusqu'au 30/09/2025 (communication intranet).
 
Auteur : Aguilera Roldan, Maria Jesus
Date de soutenance : 25-09-2024

Directeur(s) de thèse : Giuseppone, Nicolas - Lehn, Jean-Marie

Président : Greb, Lutz
Rapporteur(s) : Greb, Lutz - Vantomme, Ghislaine

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : DAMN, Dynamique conformationnelle, Corrélation, Conjugaison, Rotation, Mouvement contrôlé interne, Machines moléculaires, Machines moléculaires
Mots-clés :
  • Chimie supramoléculaire
  • Rotation moléculaire
  • Machines moléculaires
Résumé : Le diaminomaléonitrile (DAMN) a suscité des débats dans la communauté scientifique en raison de l'identification incorrecte de sa structure chimique, de son rôle possible dans la formation de nucléotides dans des conditions prébiotiques et de sa polyvalence pour former des hétérocycles et des composés aux propriétés optiques. Ce travail réexamine la structure chimique du DAMN et de ses dérivés, révélant les dynamiques conformationnelles qui influencent leur réactivité. L'étude confirme que l'asymétrie observée dans leurs structures cristallines résulte d'une corrélation entre les conjugaisons et les rotations de leurs systèmes push-pull interconnectés, donnant lieu à deux conformations alternantes. Cette dynamique de contrôle interne est mise en évidence par la spectroscopie RMN, les calculs DFT et l'analyse aux rayons X, ainsi que par la comparaison avec des composés de référence et des analogues. Les facteurs structuraux influençant la corrélation ont été étudiés, modulés et complétés par des mouvements contrôlés de façon externe, ce qui les rend précieux pour le développement des machines moléculaires de nouvelle génération et pour la transmission de l'information chimique.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2024STRAF044
Type de ressource : Thèse