Développement de nouvelles méthodes de trifluorométhoxylation et de synthèse de fluorures d’acyles, plus économiques, plus polyvalentes et plus sûres
Langue Français
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Auteur : Wisson, Lilian
Date de soutenance : 29-11-2024

Directeur(s) de thèse : Leroux, Frédéric - Panossian, Armen

Président : Wencel-Delord, Joanna
Rapporteur(s) : Couve-Bonnaire, Samuel - Dagousset, Guillaume
Membre(s) du jury : Gulea, Mihaela

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Chimie du fluor, Groupe trifluorométhoxy, Anion trifluorométhanolate, Trifluorométhoxylation, Fluoroformylation, Cycles hétéroaromatiques
Mots-clés :
  • Fluor
  • Composés aromatiques hétérocycliques
  • Chimie
Résumé : Le groupe trifluorométhoxy est peu représenté parmi les composés biologiquement actifs. Ses propriétés physico-chimiques uniques (effets électroniques, géométrie, lipophilie…) le rendent néanmoins très intéressant. De nombreuses méthodes ont été développées pour introduire ce groupe sur des molécules. La trifluorométhoxylation directe nucléophile est la catégorie de trifluorométhoxylation la plus développée. Cependant, les méthodes existantes nécessitent souvent des sources d’anion trifluorométhanolate toxiques, non commerciales ou peu pratiques. Récemment, le 2,4-dinitro(trifluorométhoxy)benzène, en combinaison avec la 4-diméthylaminopyridine, a été utilisé pour générer un sel de trifluorométhanolate stable. Cette nouvelle source d’anion trifluorométhanolate, pratique et abordable, pourrait pallier de nombreux inconvénients liés aux précédentes sources employées. Nos travaux ont porté sur son utilisation pour obtenir diverses molécules trifluorométhoxylées. Elle a aussi été utilisée dans une méthode de fluoroformylation de cycles hétéroaromatiques électro-enrichis de façon rapide, pratique et peu onéreuse.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2024STRAF058
Type de ressource : Thèse