Synthèse et réactivité des alcynes SF5
Langue Français
Accéder au document

Ce document est protégé en vertu du Code de la Propriété Intellectuelle.

Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 22/11/2029.
 
Auteur : Popek, Lucas
Date de soutenance : 22-11-2024

Directeur(s) de thèse : Blanchard, Nicolas - Bizet, Vincent

Président : Wencel-Delord, Joanna
Rapporteur(s) : Wencel-Delord, Joanna - Besset, Tatiana
Membre(s) du jury : Compain, Guillaume - Journot, Guillaume

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Pentafluorosulfanyl, Alcynes, Indénol, Ynamides, Hydroélémentation, Catalyse
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Alcynes
  • Catalyse
Résumé : Cette thèse traite des applications des alcynes-SF5 pour la synthèse de molécules plus complexes comportant du SF5. Dans un premier temps, nous avons mis au point d’une réaction d’hydroélémentation régio- et stéréosélective d’alcynes-SF5 avec des nucléophiles azotés, oxygénés et soufrés, ainsi que des fonctionnalisations de ces produits. Une étude comparative expérimentale et computationnelle (DFT) entre les alcynes-SF5 et CF3 a été réalisée afin de nuancer la comparaison du SF5 comme un « super CF3 » et d’expliquer la sélectivité de la réaction. Dans un deuxième temps, nous avons développé la synthèse régiosélective de 2-SF5-indénol via une réaction d’arylation d’alcynes-SF5 catalysée au palladium. Nous avons alors évalué la réactivité des indénones dans des réactions de post-fonctionnalisations afin de montrer la versatilité de ces nouvelles espèces. Enfin, la synthèse d’ynamides pentafluorosulfanylés a été effectué par réaction d’addition radicalaire du gaz SF5-Cl sur un ynamide terminal suivie d’une séquence de déshydrochloration. Nous avons alors pu réaliser l’étude de leur réactivité à travers une sélection de fonctionnalisations régiosélectives.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2024STRAF059
Type de ressource : Thèse