Conception de synthons soufrés-azotés et application à la synthèse d’Hétérocycles (N,S) diversifiés
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 09/10/2028.
  • Thèse avec 2 versions : seule la version intégrale est proposée ; sur authentification (communication intranet).
 
Auteur : Rognan, Charlou
Date de soutenance : 09-10-2025

Directeur(s) de thèse : Girard, Nicolas - Gulea, Mihaela

Président : Panossian, Armen
Rapporteur(s) : Arseniyadis, Stellios - Brière, Jean-François
Membre(s) du jury : Chataigner, Isabelle

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Hétérocycles (N,S), Réaction domino, Doyle-kirmse, Réarrangements sigmatropiques, Sulfénylation, Atropoisomères, Isothiocyanate, Catalyse organométallique, Hydroamination, Cyclohydrocarbonylation
Mots-clés :
  • Composés hétérocycliques
  • Réactions domino
  • Sulfénylation
  • Isothiocyanates
  • Catalyse organométallique
  • Chimie organique
Résumé : Les hétérocycles mixtes azotés et soufrés constituent une famille de composés largement représentée parmi les médicaments, ce qui justifie l’intérêt porté au développement de nouvelles méthodes de synthèse rapides et efficaces pour accéder à de tels structures. Cette thèse a eu pour objectif la mise au point d’une plateforme soufrée-azotée, permettant l’accès rapide à une grande diversité d’hétérocycles (N,S). La stratégie mise en œuvre repose sur une séquence domino combinant deux réarrangements sigmatropiques conduisant à des 2-aminobuta-1,3-diènes. La réactivité de ces synthons a été explorée selon trois approches afin d’obtenir des hétérocycles (N,S):(I) une méthode divergente de sulfénylation intramoléculaire d’énamines menant à deux familles de benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles chiraux; (II) une séquence domino d’additions nucléophiles pour l’obtention de dihydrothiazoles dans des conditions respectueuses de l’environnement; (III) l’hydroamination intramoléculaire de sulfures homallényliques et la cyclohydrocarbonylation de sulfures homoallyliques pour l’accès à différentes tailles de d’hétérocycles (N,S).
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2025STRAF029
Type de ressource : Thèse