Activation d’alcènes par catalyse à l’or(I) : applications à la réaction de Cope aromatique et à la synthèse d’indoliziniums
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
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Auteur : Locquet, Pierre
Date de soutenance : 12-12-2025

Directeur(s) de thèse : Blanc, Aurélien

Président : Gagosz, Fabien
Rapporteur(s) : Gagosz, Fabien - Mouriès-Mansuy, Virginie
Membre(s) du jury : Darses, Benjamin

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Catalyse homogène, Or, Alcènes, Réarrangement de Cope, Réarrangement thermique, Pyridines, Indoliziniums, Quinolizines
Mots-clés :
  • Catalyse homogène
  • Alcènes
Résumé : Considéré comme un métal inactif en catalyse homogène dû à son caractère inaltérable, l’or et sa potentielle réactivité sont longtemps restés inexploités. Cependant, ces dernières années, les sels d’or(I) et (III) ont démontrés une forte réactivité en tant qu’acide de Lewis et une application croissante en catalyse en tant qu’activateur d’insaturations. Néanmoins, les alcènes ne subissent pas une activation électrophile aussi efficacement que les alcynes et nécessitent donc des conditions réactionnelles plus dures, ce qui limite leur domaine d’application en catalyse à l’or. Au cours de cette thèse, nous nous sommes concentrés sur la valorisation des alcènes au moyen de transformations catalysées par l’or(I), à travers deux réactions modèles. La première concerne le réarrangement aromatique de Cope, une transformation exigeante en raison de ses fortes barrières d’activation. La seconde porte sur la synthèse d’indoliziniums fonctionnalisés par addition de pyridines sur des alcène non-activés. Enfin, nous avons étudié la synthèse de 4H-quinolizines obtenues par un réarrangement thermique diastéréosélectif de dérivés α-allyl-α-pyridinyl malonates.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2025STRAF070
Type de ressource : Thèse