Le motif 1,3-ényne: un motif polyvalent : synthèse de métabolites issus des algues Caulerpa taxifolia et prolifera - synthèse d'époxyallenynol
Langue Français
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Auteur : Fécourt, Fabien
Date de soutenance : 26-10-2006

Directeur(s) de thèse : Pale, Patrick


Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Caulerpa taxifolia , Caulerpa prolifera , terpènes , motif 1,3-ényne , transmétallation , Nozaki- Hiyama-Kishi , éthynyloxiranes , allènes
Mots-clés :
  • Caulerpa taxifolia - Thèses et écrits académiques
  • Terpènes - Thèses et écrits académiques
  • Allène - Thèses et écrits académiques
  • Produits de la mer - Thèses et écrits académiques
Résumé : Le motif 1,3-ényne est un motif couramment rencontré en chimie organique. On le retrouve aussi bien dans des molécules d'origine naturelle que dans des molécules synthétiques. Leurs applications vont de la chimie thérapeutique aux sciences des matériaux. Dans ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse de molécules comportant ce motif avec comme objectif principal l'accès à des métabolites polyinsaturés issus des algues méditerranéennes Caulerpa taxifolia et Caulerpa prolifera. Dans un premier temps, la synthèse totale de deux produits naturels (Taxifolione et Taxifolial D) a été préparée selon plusieurs voies dont une en deux étapes. La surprenante configuration E de Taxifolial D a été confirmée après synthèse et comparaison de son stéréoisomère Z. Dans un deuxième temps, deux autres substances naturelles (Taxifolial A et un métabolite lipidique de Caulerpa prolifera) ont été préparées à partir d'un diénynal commun et des fragments Est par réaction d'alkylation par transmétallation ou par réaction de Nozaki- Hiyama-Kishi. D'autre part, l'étude d'une nouvelle réaction d'éthynyloxiranes issus d'1,3-ényne a été réalisée. Les éthynyloxiranes peuvent être transformés en époxyallénynols en présence de quantité catalytique d'iodure de cuivre et diéthylamine. Il s'agit de la première voie catalytique d'accès à une nouvelle famille d'allènes fonctionnalisés.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-292775
Type de ressource : Thèse