Synthèses multi-étapes de composés bioactifs
Langue Français
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Auteur : Welsch, Tania
Date de soutenance : 02-10-2008

Directeur(s) de thèse : Miesch, Michel - Miesch, Laurence

Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Hexosamines
Mots-clés :
  • Hexosamines - Thèses et écrits académiques
  • Fer - Thèses et écrits académiques
  • Anticancéreux - Thèses et écrits académiques
  • Produits de la mer - Thèses et écrits académiques
  • Métabolites - Thèses et écrits académiques
  • Biomolécules actives - Thèses et écrits académiques
  • Aldolisation - Thèses et écrits académiques
Résumé : Le premier travail concerne la synthèse d'un aminosucre énantiomériquement pur au moyen de complexes diéniques de fer-tricarbonyle. L'étape-clé de la synthèse est une réaction d'aldolisation. La réduction stéréosélective du cétol formé suivie d'une protection, d'une décomplexation et d'une ozonolyse réductrice conduit à la Kanosamine multiprotégée. Dans la deuxième partie, une nouvelle stratégie de synthèse vers des systèmes hydroazuléniques a été envisagée. Une réaction d'aldolisation totalement diastéréosélectivite en est l'étape-clé. Après obtention de la dicétone-1,4 correspondante une méthanolyse fournit un intermédiaire tricyclique précurseur direct du système hydroazulénique. Une fragmentation de Grob devrait permettre d'achever la synthèse en vue de l'obtention de l'hydroazulène. Dans la dernière partie, une nouvelle réaction d'aldolisation alkynylogue intramoléculaire de type Mukaiyama est développée. L'allène obtenu conduit, en cinq étapes, à un précurseur de l'Hamigéran B.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-296909
Type de ressource : Thèse