Stratégies de synthèse d'azafenestradiènes et d'azacyclooctatriènes
Langue Français
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Auteur : Siby, Acetou
Date de soutenance : 17-02-2012

Directeur(s) de thèse : Suffert, Jean

Président : Goeldner, Maurice
Rapporteur(s) : Michelet, Véronique - Taran, Frédéric

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Azaélectrocyclisation 8TT, Azafenestradiènes, Azacycloocatriènes, Azocines, Azatriènynes, Azatétraènes
Mots-clés :
  • Composés polycycliques
  • Synthèse organique
Résumé : Nous avons étudié des accès possibles à de deux nouvelles familles de molécules qui sont les azacyclooctatriènes et les [6.4.6.4] azafenestradiènes en utilisant une nouvelle méthodologie de synthèse : la réaction d’azaélectrocyclisation à huit électrons π, qui à notre connaissance n’a jamais été décrite à ce jour. Après quelques étapes de synthèse initiées par la réaction de cyclocarbopalladation 4-exo-dig, nous avons pu accéder à différents intermédiaires clés tels que les azatriènynes et les azatétraènes qui nous ont permis d’étudier la faisabilité de la réaction d’azaélectrocyclisation. Différents paramètres ont été étudiés, notamment les conditions de température, l’ajout de métaux de transition en quantité catalytique ainsi que l’introduction de groupements électroattracteurs sur les différentes positions du squellette de l’azocine. Cette étude nous a permis d’établir quelques paramètres utiles à la poursuite de la mise au point de la réaction d’azaélectrocyclisation.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2012STRAF013
Type de ressource : Thèse