La cycloaddition alcyne-azoture catalysée au cuivre (I) comme outil synthétique pour l'élaboration de dérivés complexe du C60
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 05/01/2014.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur : embargo illimité (communication intranet).
 
Auteur : Vartanian, Maida
Date de soutenance : 05-01-2012

Directeur(s) de thèse : Nierengarten, Jean-François

Président : Remy, Jean-Serge
Rapporteur(s) : Bonifazi, Davide - Tykwinski, Rik R.

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie des matériaux
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Cycloaddition 1,3-dipolaire de type Huisgen, C60 fullerène, Porphyrine, Hexa-adduits du C60, Bis-adduits du C60, Brique de base pour réaction click, Donneur-accepteur, Systèmes photoactifs
Mots-clés :
  • Fullerènes
  • Porphyrines
  • Cyclisation (chimie)
Résumé : La présente thèse décrit la synthèse de briques de base de fullerènes pour la préparation de dispositifs moléculaires photoactifs combinant C60 et porphyrines. La cycloaddition alcyne-azoture catalysée au cuivre (I) a été utilisée comme outil de synthèse pour la préparation des dérivés C60 complexes.L’utilité synthétique de synthons C60 a été montrée avec la préparation d’édifices moléculaires complexes présentant des propriétés spécifiques pour diverses applications. Ainsi, un système photoactif flexible combinant C60 et porphyrine a été synthétisé. Cependant la flexibilité de l’espaceur liant les sous-unités de ce composé conduit à des variations de structurales importantes et complique ainsi l’analyse des études photophysiques.Dans ce contexte, nous nous sommes proposé dans une première partie de la présente thèse de parfaitement contrôler l’orientation et la distance des différentes sous-unités au sein de systèmes C60-donneurs. Afin de répondre à ce besoin, nous avons construit une brique de base de C60 rigide ayant un groupe azoture aromatique. Ainsi, la réaction « click » avec un phénylacétylène conjugué au groupement donneur conduit à un espaceur rigide entre les deux sous-unités.La deuxième partie de ce travail a été consacrée à la synthèse d’hexa-adduits du C60 portant différents groupements fonctionnels. Une méthode de synthèse permettant de préparer des hexa-adduits du C60 fonctionnalisés a été mise au point au laboratoire.Cette stratégie a été modifiée et des composés de C60 comportant dix fonctions azotures et une fonction alcyne protégée ont été synthétisés; dans ce cas il est possible d’introduire dans un premier temps par une réaction click dix groupes fonctionnels. Et dans un second temps; après déprotection de la fonction alcyne, une seconde réaction de click permet alors de greffer un fonctionnel différent.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2012STRAF016
Type de ressource : Thèse