Nouvelles approches vers le contrôle de la chiralité axiale de biaryles via des arynes et en l'absence de métaux de transition
Langue Français
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Auteur : Brehier (Berthelot), Anaïs
Date de soutenance : 25-10-2013

Directeur(s) de thèse : Leroux, Frédéric - Colobert, Françoise

Président : Bellemin-Laponnaz, Stéphane
Rapporteur(s) : Alexakis, Alexandre - Castanet, Anne-Sophie
Membre(s) du jury : Maddaluno, Jacques

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Biaryles, Chiralité, Sélectivité, Lithiens, Sulfoxyde, Oxazolines, Diéthers
Mots-clés :
  • Sulfoxydes
  • Oxazolines
  • Chiralité
Résumé : Les biaryles à chiralité axiale sont des structures privilégiées qui ont un rôle important en chimie. On les trouve dans de nombreux produits naturels biologiquement actifs, en tant que ligands chiraux en catalyse asymétrique ou encore en science des matériaux. Le but est de développer une méthode permettant de contrôler la chiralité axiale de biaryles en l’absence de métaux de transition en utilisant le couplage ARYNE. Une première approche consiste en un dédoublement atropo-diastéréosélectif dans lequel l’agent de dédoublement chiral est un sulfoxyde qui est introduit en position ortho d’un précurseur biarylique issu d’un couplage ARYNE. Basée sur la déracémisation et sur la fonctionnalisation ultérieure régio- et chimiosélective des deux parties aromatiques du biaryle énantiopur obtenu, elle permet d’accéder à une large famille de biaryles. Une seconde approche consiste à effectuer un couplage ARYNE atropo-diastéréosélectif en introduisant un auxiliaire de chiralité (sulfoxydes, oxazolines, diéthers) sur l’un des partenaires de couplage. Les biaryles ainsi obtenus peuvent être fonctionnalisés afin de synthétiser des ligands chiraux.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2013STRAF025
Type de ressource : Thèse