Synthèses de biaryles atropoenrichis et de biphénylènes via des arynes substitués
Langue Français
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Auteur : Augros, David
Date de soutenance : 16-11-2018

Directeur(s) de thèse : Leroux, Frédéric

Président : Castanet, Anne-Sophie
Rapporteur(s) : Castanet, Anne-Sophie - Alexakis, Alexandre
Membre(s) du jury : Clayden, Jonathan - Blond, Gaëlle

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Biaryle, Lithium, Aryne, Stéganacine, Chiralité axiale, Atropoisomérie, Biphénylène
Mots-clés :
  • Composés hétérocycliques
  • Composés aromatiques
  • Dimérisation
  • Stéréosélectivité
Résumé : Les travaux présentés dans ce manuscrit ont eu pour but d’étudier le « couplage aryne », une technique de synthèse qui produit des biaryles sans l’intervention de métaux de transition, grâce à la réaction entre deux intermédiaires réactionnels générés in situ : un aryllithien nucléophile et un aryne électrophile. Les travaux réalisés ont consisté en l’optimisation de la version diastéréosélective du couplage, ensuite appliquée à la synthèse formelle de la (-)-stéganacine. Dans un second temps, les premières études sur la version énantiosélective du couplage ont été réalisées, en introduisant des ligands chiraux à la réaction et en évaluant l’influence de différents paramètres réactionnels. Les premiers excès énantiomériques ont ainsi été obtenus, parfois accompagnés de la formation de divers sous-produits, parmi lesquels des dérivés de biphénylène. Devant l’intérêt que représentent ces composés, une partie des travaux a été consacrée à leur synthèse par dimérisation des arynes.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2018STRAF040
Type de ressource : Thèse