Synthèse d’hétérocycles pentafluorosulfanylés et réactions d’hydrométallation stéréoselectives sur des alcynes polarisés
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
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Auteur : Debrauwer, Vincent
Date de soutenance : 12-04-2021

Directeur(s) de thèse : Blanchard, Nicolas - Bizet, Vincent

Président : Gulea, Michaela
Rapporteur(s) : Cahard, Dominique - Oble, Julie
Membre(s) du jury : Parmentier, Michael

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Pentaflorosulfanylation, Alcynes, Hydrométallation, Ynamides, Hétérocyles, Catalyse
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Alcynes
  • Composés hétérocycliques
  • Catalyse
Résumé : Cette thèse traite de la synthèse d’hétérocycles pentafluorosulfanylés ainsi que des réactions d’hydrométallation stéréosélectives d’alcynes polarisés. Dans un premier temps, nous avons mis au point une méthode de synthèse de pyrimidines 4- et 5-SF5 par fluoration oxydante. Cette méthode repose sur l’utilisation de pyrimidines (benzylthio)pyrimidines comme précurseurs qui sont plus faciles d’accès et suffisamment réactifs en fluoration oxydante. Dans un deuxième temps, nous avons développé une voie de synthèse des indoles et aza-indoles 2-SF5 grâce à l’utilisation du gaz SF5-Cl. Différentes réactions de fonctionnalisation et des études physico-chimiques ont été réalisées sur ces hétérocycles apportant des informations uniques sur ce groupement fluoré. En parallèle, nous avons étudié les réactions stéréosélectives d’hydrométallation d’alcynes polarisés. Une méthode palladocatalysée d’hydrogermylation régiodivergente d’ynamide a été mise en place, tandis qu’une étude mécanistique par calcul DFT a permis d’appuyer l’importance des ligands phosphine dans le contrôle de la régiosélectivité de la réaction. Enfin, des résultats préliminaires sur la réaction d’hydrostannylation d’alcynes pentafluorosulfanylés sont aussi décrits.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2021STRAF003
Type de ressource : Thèse