Des ynamides pour la synthèse de nouvelles molécules azotées
Langue Français
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Auteur : Moegle, Baptiste
Date de soutenance : 09-12-2022

Directeur(s) de thèse : Miesch, Laurence

Président : Poupon, Erwan
Rapporteur(s) : Phansavath, Phannarath - Six, Yvan

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Ynamide, N-allènamide, Couplage cupro-catalysé, Aza-iridoide, Iridoide, Ène-ynamide, Pyrrole trifluoré
Mots-clés :
  • Iridoïdes
  • Pyrrole
Résumé : Les travaux décrits dans ce manuscrit ont porté sur la réactivité des ynamides et des ène-ynamides pour la synthèse de molécules azotées potentiellement bioactives.Un couplage cupro catalysé entre un ynamide et un composé diazo a permis de synthétiser des N-allènamides terminaux et fluorés via une addition du composé diazo en β de l’ynamide. Cette méthode a été compatible pour une large gamme de substrats. Le traitement acide de composés ène-ynamides a conduit à la formation d’aza-iridoïdes via une cyclisation intramoléculaire. Les aza-iridoïdes synthétisés ont été infiltrés dans scrophuaria nodosa, une plante responsable de la biosynthèse d’iridoïdes. Les aza-iridoïdes non endogènes à cette plante ont été reconnus et biotransformés par ces enzymes.Enfin, la réactivité des ène-ynamides trifluorés a été étudiée. Ces composés ont conduit, après un traitement acide, à la formation de différents hétérocyles trifluorés et à un diène trifluoré. Ce dernier, en présence d’une amine primaire, a permis l’obtention d’une pyrrolidone trifluorée et d’un pyrrole trifluoré multifonctionnalisé en présence d’un catalyseur de cuivre.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2022STRAF064
Type de ressource : Thèse