Des ynamides pour la synthèse de molécules azotées fluorées inédites
Langue Français
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Auteur : Gommenginger, Clément
Date de soutenance : 27-09-2024

Directeur(s) de thèse : Miesch, Laurence

Président : Bihel, Frédéric
Rapporteur(s) : Schulz, Emmanuelle - Behr, Jean-Bernard

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Ynamides, N-allènamides, Ene-ynamides, Y-sultames fluorés, Y-lactames fluorés, Réduction regiosélective, Énamides, Allylamides
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Réactions chimiques régiosélectives
  • Énamides
  • Composés hétérocycliques - Synthèse (chimie)
Résumé : Ces travaux décrivent l’utilisation d’ynamides et de N-allènamides comme intermédiaires clés pour la synthèse d’hétérocycles azotés et fluorés inédits. Une réaction de cyclisation intramoléculaire de mésyl N-allènamides trifluorométhylés promue par le TBAF a permis la synthèse de y-sultames trifluorométhylés alors que, l’utilisation d’un mélange TBAF/acide acétique, a permis l’obtention de y-sultames gem-difluorés. La formation de diènes trifluorométhylés substitués par une fonction amide, obtenue par une réaction de métathèse d’ène-ynamides avec un aldéhyde, a permis la synthèse de plateformes moléculaires hautement fonctionnalisées. Le traitement de ces diènes par des amines primaires, a permis l’obtention stéréosélective de y-lactames trifluorométhylés à l’aide d’un processus domino d’hydroamination/isomérisation/transamidation. Enfin, la réduction régio- et stéréosélective de chaque double liaison des N-allènamides trifluorométhylés a été explorée. Des allylamides ont été obtenus par réduction de la partie énamide des N-allènamides, alors que des énamides ont été formés par isomérisation, en milieu basique des allylamides.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2024STRAF024
Type de ressource : Thèse