Les a-cyanoénamides : des synthons innovants pour la synthèse de composés polyfonctionalisés complexes
Langue Français
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  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/12/2026.
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Auteur : Schwoerer, Célia
Date de soutenance : 20-11-2025

Directeur(s) de thèse : Donnard, Morgan - Leroux, Frédéric

Président : Poisson-Gueffier, Jean-François
Rapporteur(s) : Oble, Julie - Durandetti, Muriel

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Cyanoénamides, Vinylsilanes, Hétérocycles, Réaction multicomposante, Houben- Hoesch, Groupements fluorés, Catalyse photorédox
Mots-clés :
  • Composés hétérocycliques
  • Catalyse photorédox
  • Fluor -- Composés organiques
  • Chimie organique
Résumé : Les α-cyanoénamines, connues depuis longtemps, présentent un potentiel synthétique encore sous-exploité, notamment en raison du manque de méthodes générales d’accès à ces composés. Dans la continuité des travaux de notre laboratoire sur le développement de méthodes régio- et stéréosélectives pour accéder efficacement aux α-cyanoénamides, analogues fonctionnalisés des α-cyanoénamines, cette thèse s’est tournée vers l’exploitation du potentiel de ces motifs comme synthons, en vue d’accéder, en peu d’étapes, à des structures polyfonctionnalisées complexes. D’une part, la valorisation des fonctions nitrile et vinylsilane a permis la formation de carbocycles et hétérocycles fonctionnalisés : une réaction de Houben-Hoesch a conduit à diverses 2-amidoindénones et une réaction multicomposante a permis la synthèse de 2,3-diaminofuranes. D’autre part, la réactivité radicophile des α-cyanoénamides a été exploitée pour l’introduction de groupements fluorés d’intérêt pharmaceutique par catalyse photorédox. L’ensemble de ces applications synthétiques a permis de mettre en lumière la grande diversité des transformations possibles de ces synthons, ouvrant la voie à de nombreuses perspectives.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2025STRAF052
Type de ressource : Thèse